Übungsbuch Organische Chemie für Dummies
Übungsbuch Organische Chemie für Dummies
Bibliografische Information der Deutschen Nationalbibliothek
Die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über http://dnb.d-nb.de abrufbar.
1. Auflage 2021
© 2021 WILEY-VCH GmbH, Weinheim
Original English language edition Copyright © 2008 by Wiley Publishing, Inc.
All rights reserved including the right of reproduction in whole or in part in any form. This translation published by arrangement with John Wiley and Sons, Inc.
Copyright der englischsprachigen Originalausgabe © 2008 by Wiley Publishing, Inc.
Alle Rechte vorbehalten inklusive des Rechtes auf Reproduktion im Ganzen oder in Teilen und in jeglicher Form. Diese Übersetzung wird mit Genehmigung von John Wiley and Sons, Inc. publiziert.
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Das vorliegende Werk wurde sorgfältig erarbeitet. Dennoch übernehmen Autoren und Verlag für die Richtigkeit von Angaben, Hinweisen und Ratschlägen sowie eventuelle Druckfehler keine Haftung.
Coverfoto: Sergey Panychev - stock.adobe.com
Korrektur: Claudia Lötschert und Dr. Bärbel Häcker
Print ISBN: 978-3-527-71807-8
ePub ISBN: 978-3-527-83406-8
Arthur Winter erhielt seinen Doktortitel der Chemie von der University of Maryland. Er ist Begründer der berühmten Website Organic Chemistry Help! auf chemhelper.com und ist der Autor von Organische Chemie I Für Dummies (Wiley). Seine beiden Forschungsschwerpunkte liegen zum einen in der Photochemie, die er zur Lösung schwieriger, medizinischer Problemstellungen nutzt, sowie im Einsatz von hochleistungsfähigen Lasern zur Legung kleinerer Laborbrände. Er arbeitet zurzeit als Post-Doc an der Ohio State University.
Für Dan Falvery, den besten Doktorvater auf Erden
Ich danke den lieben Wiley-Mitarbeitern, die dieses Übungsbuch erst möglich gemacht haben. Zuerst möchte ich mich bei Lindsay Lefevere und Kathy Cox bedanken, die dafür gesorgt haben, dass das Projekt stets seinen roten Faden behielt und zu einem erfolgreichen Ende gebracht wurde. Des Weiteren möchte ich Chad Sievers, Danielle Voirol und Alissa Schwipps für ihre Hilfe und unendliche Geduld bei der Erstellung dieses Buchs danken. Mein freundschaftlicher Dank geht außerdem an Jonathan, Julian, Katie und Suzanne Winter. Persönlichen Dank möchte ich auch Becky Veiera, Brian Borak, Raffaele Perrotta, Owen McDonough, Kostas Gerasopoulis, Alex Tzannes und Mike Hughes aussprechen. Und zu guter Letzt danke ich Philipp DeShong, Steve Rokita, Jeff Davis, Dan Falvery und Christopher Hadad für ihre Unterstützung.
Die Organische Chemie ist eine Disziplin, in der sich chemisches Grundlagenwissen, logische Problemstellungen, 3-D-Puzzles und geradezu prähistorisch anmutende Strichmännchenkunst zu einer Einheit vermischen. Wenn man gebeten wird, die Organische Chemie zu charakterisieren, wäre es definitiv zu simpel, zu sagen, die Organische Chemie beschäftige sich mit einer riesigen Anzahl an Verbindungen. Ähnlich könnte man die Eigenschaften von Sauerstoff darauf beschränken, dass er sehr wichtig für das Überleben des Menschen ist. Sie sind wahrscheinlich schon etwas mit Lehrbüchern der Organischen Chemie vertraut, wenn Sie dieses Übungsbuch in der Hand halten. Und das ist auch gut so! Die Organische Chemie ist sehr umfangreich – so sehr, dass es Ihnen wahrscheinlich schwer fallen wird, sämtliches Wissen im Kopf zu behalten.
Aber es gibt auch gute Nachrichten! Sie müssen gar nicht alles behalten, wenn Sie die Grundlagen der Organischen Chemie einmal gut genug verinnerlicht haben. Dann können Sie sich auch an knifflige Probleme wagen. Das Wichtigste ist, dass Sie die Grundregeln und Grundsätze der Organischen Chemie auch wirklich verstehen. Und das gelingt Ihnen nur durch fortwährendes Üben, Üben und nochmals Üben. Ach, und hatte ich schon Üben erwähnt? Bislang ist noch kein Meister der Organischen Chemie vom Himmel gefallen. Ein Organischer Chemiker, der nicht richtig gelernt hat, praktische Fragestellungen zu lösen, ist wie ein Architekt, der keine Ahnung davon hat, wie man einen Grundrissplan zeichnet.
Dieses Übungsbuch ist dafür da, dass Sie üben können. In Prüfungen in der Organischen Chemie haben Sie oft nicht so viel Zeit zum Überlegen; Sie können nur dann ganz instinktiv die richtige Lösung für eine Aufgabe finden, wenn Sie die Grundlagen sicher beherrschen. Wenn Sie keine schlechte Prüfungsnote riskieren wollen, müssen Sie im Vorfeld hart arbeiten, keine Frage, aber das gute Ergebnis am Ende wird Sie dafür sicher belohnen.
Idealerweise sollten Sie dieses Buch in Verbindung mit anderen Lehrbüchern nutzen, beispielsweise mit einem guten einführenden Lehrbuch oder mit Organische Chemie I für Dummies. Das vorliegende Buch bietet Ihnen kein detailliertes Grundlagenwissen; in jedem Abschnitt gebe ich Ihnen lediglich einen kurzen Überblick über das Thema und bombardiere Sie dann mit Aufgaben, die sich mit dem jeweiligen Themengebiet befassen.
Der Aufbau dieses Buchs richtet sich nach dem allgemein üblichen Aufbau chemischer Lehrbücher. Die Grundidee dieses Buchs besteht darin, Ihnen mithilfe einer Vielzahl an einfachen Aufgaben in jedem Abschnitt Sicherheit im Umgang mit chemischen Fragestellungen zu vermitteln und somit Ihr Selbstvertrauen zu stärken – bevor ich Sie am Ende jedes Kapitels mit einem oder zwei wirklich fiesen Problemen ärgere, bei denen Sie Ihre grauen Zellen richtig in Schwung bringen müssen.
Um das Ganze zu vereinfachen, ist das Buch in Modulen aufgebaut. Das heißt, Sie können sich in dem Buch frei bewegen und zu verschiedenen Kapiteln springen, ohne je Angst haben zu müssen, den roten Faden zu verlieren. Und wenn Sie der Meinung sind, Sie müssen noch ein paar Grundregeln aus anderen Kapiteln nachlesen, brauchen Sie nur den Querverweisen zu folgen.
Wie bei den Für Dummies-Büchern üblich, habe ich versucht, die Antworten in einem möglichst leicht verständlichen Stil zu halten, etwa so, als ob Sie und ich uns entspannt unter vier Augen und bei einer Tasse Kaffee über die Aufgaben unterhalten würden. Des Weiteren gibt es noch ein paar andere Grundsätze:
Beim Schreiben dieses Buchs hatte ich ein paar Vorstellungen über Sie, den Leser. Es trifft wahrscheinlich mindestens einer der folgenden Punkte auf Sie zu:
Egal, was auf Sie zutrifft, dieses Buch versorgt Sie mit einer Vielzahl an leicht zu verstehenden Übungsbeispielen, damit Sie auch in Zukunft mit Fragestellungen der Organischen Chemie spielend umgehen können.
Dieses Übungsbuch ist in fünf Teile gegliedert, die sich mit den wichtigsten Themen vieler Einsteigerkurse der Organischen Chemie beschäftigen. Hier ein Überblick.
Hier werden Sie zuerst die Sprache der Organischen Chemiker in Wort und Schrift üben. Sie werden Moleküle mit Ladungen versehen und verschiedenste Strukturen zeichnen – all jene Fähigkeiten also, die Sie einfach beherrschen müssen, um Ihre Prüfungen zu bestehen. Sie werden auch mit funktionellen Gruppen arbeiten und ein bisschen mit der Chemie von Säuren und Basen herumspielen, da diese Punkte sehr wichtig sind, wenn Sie sich später mit den echten organischen Reaktionen beschäftigen.
In diesem Teil betreten Sie den großen Spielplatz der Organischen Chemie und werfen einen Blick auf die Kohlenwasserstoffe. Kohlenwasserstoffe bestehen nur aus Kohlen- und Wasserstoffatomen und sind quasi die Knochen organischer Moleküle. Sie bilden das Rückgrat aller organischen Verbindungen. Zuerst werden Sie mit Alkanen arbeiten, jenen robusten Kohlenstoffgerüsten, die alle reaktiven Zentren in organischen Verbindungen stabilisieren und sicher verankern. Wenn Sie schließlich mit diesen organischen Molekülen vertraut sind, führe ich Sie in die dritte Dimension der Stereochemie. Die Stereochemie beschreibt die räumliche Lage von Atomen. Hier können Sie also Ihr räumliches Vorstellungsvermögen trainieren. Sie werden auch sehen, wie sich organische Moleküle verbiegen, dehnen und zu Ringen oder Brezeln verformen lassen, um verschiedene Konformationen einzunehmen, und Sie werden lernen, wie Sie die verschiedenen Energiezustände dieser Konformationen bestimmen können. Zum Schluss erhalten Sie noch einen kleinen appetitanregenden Einblick in die Welt der Alkene und Alkine (Moleküle mit doppelt und dreifach gebundenen Kohlenstoffatomen), mit denen Sie noch arbeiten werden.
In diesem Teil präsentiere ich Ihnen die volle Bandbreite organisch-chemischer Reaktionen: die Abhandlung der verschiedenen funktionellen Gruppen und ihrer Reaktionen, gewürzt mit ein bisschen Nachhilfe in chemischer Nomenklatur. Es geht hier um Halogenalkane, aromatische Ringe und – meine Lieblinge! – die Alkohole (von denen es übrigens viel mehr Varianten gibt als nur den bekanntesten Alkohol Ethanol, der den mehr oder weniger begabten Hobbysänger auf Partys gern zu akustischen Höchstleistungen antreibt).
In diesem Teil trainieren Sie Ihr forensisches Talent zur Aufklärung unbekannter Strukturen mittels Spektroskopie und Spektrometrie, den beiden wichtigsten Techniken zur Bestimmung unbekannter Molekülformen. Sie erfahren, wie Sie die verschiedenen Teile eines Spektrums (die grafische Darstellung von Messwerten, die von einem solchen Instrument ausgespuckt wird) nach Hinweisen durchleuchten, die auf die Identität Ihres Moleküls schließen lassen, um im Anschluss all diese Hinweise zu kombinieren. Wer war der Täter? Finden Sie es heraus …!
In diesem Teil finden Sie die längst verschollenen zehn »Gebote« der Organischen Chemie, die Sie davor bewahren sollen, die häufigsten Sünden zu begehen, an denen die meisten Studenten der Organischen Chemie scheitern. Diese Gebote können Sie aber auch gern (auf eigene Gefahr!) ignorieren. Bei manchen Tipps mögen Sie vielleicht zunächst etwas lächeln, weil sie so banal klingen, aber glauben Sie mir, in allen steckt mindestens ein Körnchen Wahrheit!
In diesem Buch weisen Ihnen einige Symbole den Weg zu wichtigen Informationen. Diese bedeuten Folgendes:
Das Tipp-Symbol markiert wichtige Informationen, mit denen Sie Zeit sparen und Ihren Frustrationsfaktor niedrig halten können.
Dieses Symbol weist auf besonders wichtige Grundregeln hin, die Sie bei der Lösung der Aufgaben im Hinterkopf behalten sollten.
Das Symbol Warnung! hilft Ihnen dabei, heimtückische Fallgruben der Organischen Chemie zu meiden.
Dieses Symbol steht neben den Beispielfragestellungen am Anfang jeder Gruppe von Übungsaufgaben.
Die Organische Chemie baut auf den Grundsätzen der Allgemeinen Chemie auf, daher empfehle ich Ihnen an dieser Stelle dringend, mit Kapitel 1 zu beginnen. Ja, ich weiß, Sie haben bereits einen einführenden Kurs in Allgemeiner Chemie hinter sich gebracht und wahrscheinlich auch keine Lust mehr, den ganzen Grundlagenkram zu wiederholen, durch den Sie sich bisher gepaukt haben – das gehört doch alles der Vergangenheit an, und Sie wollen sich schließlich mit den höheren und besseren Dingen in der Chemie beschäftigen, um endlich vorwärtszukommen. Es ist jedoch leider eine unbestreitbare Tatsache, dass Winterferien und faule Sommertage am Strand die allgemeine Tendenz zeigen, jedes mühsam erworbene Wissen allmählich verblassen zu lassen. Mit der Zeit vergessen Sie einfach sehr viele Dinge, die Sie gelernt haben, wenn Sie sich nicht regelmäßig damit befassen. Daher möchte ich Ihnen ans Herz legen, wirklich mit Kapitel 1 zu beginnen, um Ihr Wissen etwas aufzufrischen, und dann den Rest von Teil I zumindest zu überfliegen. Kurz gesagt, Teil I ist fast der wichtigste Teil dieses Buchs, denn wenn Sie noch einmal verinnerlicht haben, wie Sie Molekülstrukturen zeichnen und diese interpretieren können, haben Sie schon den größten Meilenstein erreicht. Sichere Fähigkeiten in diesem grundlegenden Bereich bewahren Sie vor dem sonst drohenden Klippen der Organischen Chemie.
Natürlich ist dieses Buch nach Modulen aufgebaut, sodass Sie nach Herzenslust von Abschnitt zu Abschnitt springen können und nicht erst die Übungen des vorangehenden Kapitels bewältigt haben müssen, um im nächsten zu verstehen, worum es eigentlich geht. Blättern Sie ruhig durch das Inhaltsverzeichnis oder das Stichwortverzeichnis, um die Themen zu finden, die Sie am meisten interessieren.
Teil I
